高二化學芳香烴知識點

高二化學芳香烴知識點

　　芳香烴，通常指分子中含有苯環結構的碳氫化合物。接下來學習啦小編為你整理了高二化學芳香烴知識點，一起來看看吧。

　　高二化學芳香烴知識點

　　1、親電取代反應

　　芳香烴圖冊主要包含五個方面：鹵代：與鹵素及鐵粉或相應的三鹵化鐵存在的條件下，可以發生苯環上的H被取代的反應。鹵素的反應活性為：F>Cl>Br>I不同的苯的衍生物發生的活性是：烷基苯>苯>苯環上有吸電子基的衍生物。

　　烷基苯發生鹵代的時候，如果是上述催化劑，可發生苯環上H取代的反應;如在光照條件下，可發生側鏈上的H被取代的反應。

　　應用：鑒別。(溴水或溴的四氯化碳溶液)如：鑒別：苯、己烷、苯乙烯。(答案：step1：溴水;step2：溴水、Fe粉)。

　　硝化：與濃硫酸及濃硝酸(混酸)存在的條件下，在水浴溫度為55攝氏度至60攝氏度范圍內，可向苯環上引入硝基，生成硝基苯。不同化合物發生硝化的速度同上。

　　磺化：與濃硫酸發生的反應，可向苯環引入磺酸基。該反應是個可逆的反應。在酸性水溶液中，磺酸基可脫離，故可用于基團的保護。烷基苯的磺化產物隨溫度變化：高溫時主要得到對位的產物，低溫時主要得到鄰位的產物。

　　F-C烷基化：條件是無水AlX3等Lewis酸存在的情況下，苯及衍生物可與RX、烯烴、醇發生烷基化反應，向苯環中引入烷基。這是個可逆反應，常生成多元取代物，并且在反應的過程中會發生C正離子的重排，常常得不到需要的產物。該反應當苯環上連接有吸電子基團時不能進行。如：由苯合成甲苯、乙苯、異丙苯。

　　F-C酰基化：條件同上。苯及衍生物可與RCOX、酸酐等發生反應，將RCO-基團引入苯環上。此反應不會重排，但苯環上連接有吸電子基團時也不能發生。如：苯合成正丙苯、苯乙酮。

　　親電取代反應活性小結：連接給電子基的苯取代物反應速度大于苯，且連接的給電子基越多，活性越大;相反，連接吸電子基的苯取代物反應速度小于苯，且連接的吸電子基越多，活性越小。

　　2、加成反應

　　與H2：在催化劑Pt、Pd、Ni等存在條件下，可與氫氣發生加成反應，最終生成環己烷。與Cl2：在光照條件下，可發生自由基加成反應，最終生成六六六。

　　3、氧化反應

　　苯本身難于氧化。但是和苯環相鄰碳上有氫原子的烴的同系物，無論R-的碳鏈長短，則可在高錳酸鉀酸性條件下氧化，一般都生成苯甲酸。而沒有α-H的苯衍生物則難以氧化。該反應用于合成羧酸，或者鑒別。現象：高錳酸鉀溶液的紫紅色褪去。

　　4、定位效應

　　兩類定位基鄰、對位定位基，又稱為第一類定位基，包含：所有的給電子基和鹵素。它們使新引入的基團進入到它們的鄰位和對位。給電子基使苯環活化，而X2則使苯環鈍化。

　　間位定位基，又稱為第二類定位基，包含：除了鹵素以外的所有吸電子基。它們使新引入的基團進入到它們的間位。它們都使苯環鈍化。

　　二取代苯的定位規則：原有兩取代基定位作用一致，進入共同定位的位置。如間氯甲苯等。原有兩取代基定位作用不一致，有兩種情況：兩取代基屬于同類，則由定位效應強的決定;若兩取代基屬于不同類時，則由第一類定位基決定。

　　高二化學芳香烴練習題

　　1.下列關于苯的說法中，正確的是(　　)

　　A.苯的分子式為C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，屬于飽和烴

　　B.從苯的凱庫勒式( )看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應屬于烯烴

　　C.在催化劑作用下，苯與液溴反應生成溴苯，發生了加成反應

　　D.苯分子為平面正六邊形結構，6個碳原子之間的價鍵完全相同

　　解析：從苯的分子式C6H6看，其氫原子數遠未達飽和，應屬不飽和烴，而苯不能使KMnO4酸性溶液退色是由于苯分子中的碳碳鍵都相同，是一種介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵所致;苯的凱庫勒式( )并未反映出苯的真實結構，只是由于習慣而沿用，不能由其來認定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴;在催化劑的作用下，苯與液溴反應生成了溴苯，發生的是取代反應而不是加成反應;苯分子為平面正六邊形結構，其分子中6個碳原子之間的價鍵完全相同.

　　答案：D

　　2.下列物質一定屬于苯的同系物的是(　　)

　　解析：分子結構中只有一個苯環，且側鏈均為飽和烴烴基的屬于苯的同系物.

　　答案：B

　　3.下列反應不屬于取代反應的是(　　)

　　A.酯化反應 B.乙烯與溴水的反應

　　C.苯的硝化反應 D.苯與液溴的反應

　　解析：乙烯與溴水的反應屬于加成反應，不屬于取代反應.

　　答案：B

　　4.下列說法中，正確的是(　　)

　　A.芳香烴的分子通式是CnH2n-6(n≥6)

　　B.苯的同系物是分子中僅含有一個苯環的所有烴類物質

　　C.苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液退色

　　D.苯和甲苯都能與鹵素單質、硝酸等發生取代反應

　　解析：芳香烴是分子里含有一個或多個苯環的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子里只含有一個苯環，苯環的側鏈全部為烷烴基的烴類化合物，其通式為CnH2n-6(n≥6)，A、B項錯誤;苯和甲苯都能與鹵素單質、硝酸等發生取代反應，但甲苯能使KMnO4酸性溶液退色而苯不能使其褪色.

　　答案：D

　　5.人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程，回答下列問題：

　　(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6的一種含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結構簡式________.

　　(2)已知分子式為C6H6的有機物有多種，其中的兩種為：(Ⅰ) 、 .

　　①這兩種結構的區別表現在以下兩方面：

　　定性方面(即化學性質方面)：(Ⅱ)能________(填字母)，而(Ⅰ)不能.

　　a.被高錳酸鉀酸性溶液氧化 　b.與溴水發生加成反應

　　c.與溴發生取代反應 　d.與氫氣發生加成反應

　　定量方面(即消耗反應物的量的方面)：1 mol C6H6與H2加成時：(Ⅰ)需要H2________mol，而(Ⅱ)需要H2________mol.

　　②今發現C6H6還可能有一種如圖所示的立體結構，該結構的二氯代物有________種.

　　(3)萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請你判斷它的結構簡式可能是________(填字母).

　　(4)現代化學認為，萘分子中碳碳鍵是________.

　　解析：(1)按題中要求寫出一種即可，其中兩個—C≡C—位置可以相鄰，也可以間隔.

　　(2)①由于Ⅱ中存在雙鍵，故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化，也能與溴水發生加成反應，而Ⅰ不能發生上述反應，故應選a、b;由于Ⅰ加氫后形成環己烷(C6H12)，故需3 mol H2，而Ⅱ中有2 mol 雙鍵，故需2 mol H2.

　　②根據對稱性即可確定二個氯原子的相對位置 ，故二氯代物有3種.

　　(3)根據分子式可推斷出其結構簡式.

　　(4)萘中的碳碳鍵應與苯中的碳碳鍵相同.

　　答案：(1)HC≡C—C≡C—CH2—CH3　(2)①ab　3　2　②3　(3)C　(4)介于單鍵和雙鍵之間獨特的鍵